Descrizione del prodotto
L'imidazolo (numero CAS 288-32-4), con formula molecolare C₃H₄N₂, è un composto eterociclico aromatico contenente azoto, appartenente alla famiglia dei diazoli. È costituito da un anello a cinque termini contenente due atomi di azoto non adiacenti e presenta proprietà elettroniche e chimiche uniche.
Grazie alla presenza di atomi di azoto attivi, l'imidazolo mostra sia capacità di donare protoni che di accettarli, consentendogli di reagire con acidi e basi per formare vari sali. Il suo comportamento chimico combina le caratteristiche della piridina e del pirrolo, conferendogli un'eccellente versatilità nella sintesi organica.
L'anello imidazolico è un'importante unità strutturale in molti composti biologicamente attivi. Svolge un ruolo chiave in biomolecole come l'istidina, dove contribuisce all'attività catalitica degli enzimi e ai processi di trasferimento acilico. I derivati dell'imidazolo sono ampiamente presenti nei sistemi biologici e sono studiati approfonditamente per applicazioni in campo farmaceutico, biotecnologico e nella produzione chimica fine.
Grazie alla sua notevole reattività, rilevanza biologica e ampie applicazioni sintetiche, l'imidazolo costituisce un prezioso intermedio nella ricerca chimica moderna e nella produzione industriale.
Proprietà chimiche dell'imidazolo
| Punto di fusione | 88-91 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | 256 °C (lett.) |
| densità | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressione di vapore | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice di rifrazione | 1.4801 |
| Punto di infiammabilità | 293 °F |
| temperatura di conservazione | Conservare al di sotto di +30°C. |
| solubilità | H2O: 0,1 M a 20 °C, limpido, incolore |
| pKa | 6,953 (a 25 °C) |
| forma | cristallino |
| colore | bianco |
| Peso specifico | 1.03 |
| Odore | Simile ad ammina |
| Intervallo di pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25℃, 50 mg/mL in H2O) |
| Solubilità in acqua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Costante dielettrica | 23,0 (Ambiente) |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi, forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25℃ |
| Riferimento al database CAS | 288-32-4(Riferimento Banca Dati CAS) |
| Riferimento chimico NIST | 1H-Imidazolo(288-32-4) |
| Sistema di registrazione delle sostanze EPA | Imidazolo (288-32-4) |
| Codici di pericolo | C,Xi,T |
| Frasi di rischio | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Consigli di prudenza | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura di autoaccensione | 480 °C |
| TSCA | Sì |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29332990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 288-32-4(Dati sulle Sostanze Pericolose) |
| Tossicità | LD50 nei topi (mg/kg): 610 i.p.; 1880 per via orale (Nishie) |
Applicazione del prodotto Imidazolo CAS n. 288-32-4
L’imidazolo mostra una basicità più forte del pirazolo e reagisce facilmente con gli acidi formando sali stabili, come picrati e nitrati. Grazie alle sue proprietà chimiche uniche e alla capacità di coordinazione, l’imidazolo è ampiamente utilizzato nella ricerca biochimica e nelle applicazioni chimiche speciali.
Uno dei suoi usi importanti è nella purificazione di proteine con tag His tramite cromatografia di affinità con metalli immobilizzati (IMAC). Durante questo processo, i residui di istidina delle proteine con tag His interagiscono selettivamente con gli ioni metallici immobilizzati, tipicamente nichel, sulla resina cromatografica. Introducendo un tampone di eluizione contenente imidazolo, l’imidazolo compete con il tag di istidina per i siti di legame del metallo, consentendo alla proteina target di essere rilasciata efficientemente dalla resina e raccolta in forma altamente purificata.
Inoltre, l’imidazolo e i suoi derivati sono intermedi preziosi nella sintesi farmaceutica, nella ricerca biochimica e nella chimica organica grazie alle loro eccellenti proprietà di coordinazione e alla versatilità reattiva.
