Panoramica del prodotto
L'acido shikimico (CAS#138-59-0) è un acido carbossilico cicloesenico bianco cristallino di origine naturale, con eccellente solubilità in acqua. Fu originariamente isolato dall'anice stellato giapponese (Illicium anisatum), da cui deriva il suo nome.
Come importante intermedio metabolico presente in piante e microrganismi, l'acido shikimico svolge un ruolo centrale nella via dello shikimato, fungendo da precursore per amminoacidi aromatici come fenilalanina, tirosina e triptofano. La molecola contiene tre centri chirali con una configurazione specifica 3R,4S,5R, che la rende molto preziosa nella sintesi chimica stereoselettiva.
Grazie alla sua attività biologica unica, all'elevata solubilità e all'ampio potenziale applicativo, l'acido shikimico è ampiamente utilizzato nella ricerca farmaceutica, nella biotecnologia, nella sintesi chimica e nello sviluppo di ingredienti speciali. Viene inoltre esplorato per applicazioni in settori come cosmetici, materiali funzionali e bioprocessi sostenibili.
Proprietà e Specifiche Chiave
| Parametro | Valore |
| Peso molecolare | 174,15 g/mol |
| Punto di fusione | 185-187°C (decomp.) |
| Rotazione Specifica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valori di pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (ottanolo-acqua) | -1.38 |
| Assorbimento UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilità Termica | Si degrada a >200°C |
Metodi di Produzione e Fonti
1. Estrazione vegetale tradizionale
| Fonte | Resa di acido shikimico | Processo di estrazione |
| Anice stellato giapponese (Illicium anisatum) | 3-5% peso secco | - Idrolisi acida (H₂SO₄) - Purificazione a scambio ionico |
| Anice stellato cinese (I. verum) | 5-8% peso secco | - Reflusso di etanolo - Cristallizzazione (pH 3,5) |
| Liquidambar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1% del peso secco | - Idrolisi alcalina - Filtrazione con carbone attivo |
| Aghi di pino (Pinus spp.) | 0,3-0,8% del peso secco | - Estrazione con CO₂ supercritica - Isolamento tramite HPLC |
2. Fermentazione (Metodo Industriale Dominante)
E. coli ingegnerizzato: resa >70 g/L (materia prima glucosio)
Ceppo: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentazione: 37°C, pH 7,0, 60 ore
3. Sintesi Chimica
Via asimmetrica: Diels-Alder del furano con acido acrilico (eccesso enantiomerico >98%)
Costo: $2.500/kg (rispetto a $400/kg per fermentazione)
Applicazioni industriali
1. Sintesi Farmaceutica
Fosfato di Oseltamivir (Tamiflu®):
Intermedio chiave: 70% della domanda globale di SA
Reazione:
Shikimato→10 passaggiOseltamivirShikimato10 passaggiOseltamivir
Antivirali: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotici: Cloramfenicolo, inibitori dei micobatteri
2. Biotecnologia
Ingegneria della via dello shikimato: colture modificate con CRISPR (mais resistente alla siccità)
Biocatalisi: sintone chirale per amminoacidi non naturali
3. Alimentazione e agricoltura
Elicitore vegetale: aumenta la produzione di composti fenolici nell'uva (qualità del vino)
Conservante: inibisce E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosmetici
Schiarente per la pelle: inibitore della tirosinasi (0,5-2% nei sieri)
Antinfiammatorio: riduce il TNF-α nei cheratinociti
Gradi tecnici e specifiche
| Grado | Purezza | Impurità chiave | Applicazioni |
| Grado farmaceutico | >99,5% | AA aromatici <0,1% | Sintesi antivirale |
| Grado alimentare | >98,0% | Metalli pesanti <10 ppm | Ingredienti funzionali |
| Grado di ricerca | >99,9% | Endotossina <0,01 UE/mg | Studi di cinetica enzimatica |
| Industriale | >95,0% | Acqua <0,5% | Sintesi agrochimica |
Opzioni di confezionamento
| Formato | Capacità | Materiale |
| Flaconcini di vetro | 1-100 g | Vetro ambrato + guarnizione in PTFE |
| Bottiglie in HDPE | 0,5-5 kg | Spazio di testa all'azoto |
| Fusti in fibra | 25 kg | Doppio rivestimento in PE |
| Sfuso personalizzato | >100 kg | Sacchetti sottovuoto |
